Πολύ πριν οι άνθρωποι της μόδας βρεθούν στους προβολείς, υπήρχε μόνο η Νταϊάνα Βρίλαντ. Έζησε την Μπελ Επόκ των Παρισίων και τις ξέφρενες νύχτες του Studio 54, δούλεψε με τον Ρίτσαρντ Άβεντον τον Ίρβινγκ Πεν και τον Σέσιλ Μπίτον και έκανε παρέα με τη δούκισσα του Ουίνδσορ, την Κοκό Σανέλ και τον Άντι Γουόρχολ. Ανακάλυψε τη Λορίν Μπακόλ και της χάρισε το πρώτο της εξώφυλλο, που έγινε το εισιτήριό της για το Χόλιγουντ, και συμβούλευε την Τζάκι Κένεντι για το πώς πρέπει να ντύνεται η σύζυγος του Προέδρου της Αμερικής.

Δεν την ενδιέφεραν τόσο οι τάσεις της μόδας, όσο το στιλ και η ιδιαιτερότητα.Μπορούσε να μεταφράσει ακόμα και την πιο extreme ιδέα σε κάτι όμορφο και chic. Στη δεκαετία του ’60 διέκρινε τη μεγάλη αλλαγή και τη στροφή προς τη νεανική κουλτούρα. Μετέφερε το στιλ που έβλεπε να έχουν τα κορίτσια του East Village στις σελίδες της «Vogue» και έδωσε ώθηση σε πρόσωπα όπως η Tουίγκι και η Τζιν Σρίμπτον.