Ο Παναθηναϊκός και η Ξάνθη έχουν παρελθόν στο Κύπελλο Ελλάδας καθώς είναι από εκείνα τα ζευγάρια που έχουν αναμετρηθεί αρκετές φορές στην ιστορία  του θεσμού. Το ενδιαφέρον της υπόθεσης είναι ότι μολονότι το αήττητο Τριφύλλι έχει θετική παράδοση με τέσσερις προκρίσεις σε ισάριθμες διαμάχες (ο συνολικός απολογισμός είναι τέσσερις νίκες και τρεις ισοπαλίες), εξαιρουμένης της πρώτης που ήταν εύκολη, οι υπόλοιπες τρεις κρίθηκαν στις λεπτομέρειες υπέρ των Πρασίνων.
 
Ιδίως η ρεβάνς της περιόδου 1994-95 υπήρξε συγκλονιστική. Ο Παναθηναϊκός προερχόταν από νίκη στο πρώτο ματς (1-0) στην έδρα της Ξάνθης με γκολ του Γιώργου Δώνη, κάτι που είχε ως αποτέλεσμα να υποτιμήσει την ομάδα του Ανδρέα Μιχαλόπουλου, που τότε έκανε το ντεμπούτο στον πάγκο του ακριτικού συλλόγου. Σημειωτέον ότι στις εξέδρες του Ολυμπιακού Σταδίου το βράδυ της  18ης Ιανουαρίου βρέθηκαν μόλις 1.794 φίλοι του Τριφυλλιού! Η Ξάνθη προηγήθηκε στο 4’ με τον Μαρτσέλο και κράτησε το προβάδισμα μέχρι το τέλος της κανονικής περιόδου, έστω κι αν στο τελευταίο 15λεπτο έπαιξε με παίκτη λιγότερο λόγω αποβολής.
 
Στην παράταση ο ΓΧ Γεωργιάδης ισοφάρισε στο 96’, ενώ ο Παναθηναϊκός αστόχησε και σε πέναλτι με τον Χριστοδούλου στο 102’ (το απέκρουσε ο Τσακωνάκης που είχε αντικαταστήσει τον Γεωργούση τρία λεπτά πριν λόγω τραυματισμού). Ο Βαζέχα στο 109’ «έγραψε» το 2-1 και φάνηκε να δίνει τέλος στην αγωνία. Ωστόσο η Ξάνθη αντεπιτέθηκε και με δύο γκολ του Καραγεωργίου στο 109’ με πέναλτι και του Ζεκερίδη στο 112’ πέτυχε την ολική ανατροπή αγκαλιάζοντας την πρόκριση στους «8». Οι Πράσινοι διασώθηκαν στο 119’ έπειτα από φάση διαρκείας και προβολή του Καπουράνη που ισοφάρισε σε 3-3. Λίγες ημέρες πριν ο ίδιος παίκτης είχε πετύχει και το νικητήριο γκολ (πάλι στο τελευταίο λεπτό) επί του Ολυμπιακού στο Καραϊσκάκη… Ο Παναθηναϊκός του Χουάν Ραμόν Ρότσα στο τέλος της σεζόν πανηγύρισε την κατάκτηση του Κυπέλλου νικώντας την ΑΕΚ 1-0.
 
Στο ένα γκολ όμως κρίθηκαν και οι δύο επόμενες μονομαχίες του ΠΑΟ με την Ξάνθη. Στις 7 Οκτωβρίου του 2002 οι Πράσινοι επικράτησαν 1-0 στην άδεια λόγω τιμωρίας Λεωφόρο με γκολ του Λυμπερόπουλου στο 4’. Αυτό ήταν το τελευταίο ματς του Φερνάντο Σάντος στον πάγκο των Πρασίνων κι ενώ είχε προηγηθεί η δύσκολη και επεισοδιακή πρόκριση επί της Λίτεκς Λόβετς στην παράταση. Στη ρεβάνς της Ξάνθης, υπό τις οδηγίες του… επίκαιρου λόγω Εθνικής ομάδας Σέρχιο Μαρκαριάν, ο Παναθηναϊκός κρατήθηκε όρθιος αποσπώντας το πολύτιμο 0-0 που τον έστειλε στην επόμενη φάση. Δεν κατόρθωσε όμως να φτάσει μέχρι και την κατάκτηση του Κυπέλλου καθώς αποκλείστηκε από το Αιγάλεω…
 
Ανάλογο σκηνικό διαδραματίστηκε και τη σεζόν 2006-07. Στις 28 Φεβρουαρίου 2007 ο Παναθηναϊκός του Ισπανού Βίκτορ Μουνιόθ έμεινε στο 0-0 στο ΟΑΚΑ, αλλά εξασφάλισε την πρόκριση στον τελικό του Κυπέλλου με ένα «ξερό» σουτ του Τζιόλη στα Πηγάδια. Αυτό το τέρμα σημειώθηκε στο 4’ της αναμέτρησης, όπως κι εκείνα του Μαρτσέλο και του Λυμπερόπουλου! Το φινάλε της προσπάθειας του Τριφυλλιού ωστόσο ήταν τραγικό καθώς ηττήθηκε στον τελικό του Πανθεσσαλικού Σταδίου από τη Λάρισα με 2-1.
 
Η αρχή πάντως στις αναμετρήσεις των δύο ομάδων έγινε στις 5 Δεκεμβρίου 1971 όταν ο Παναθηναϊκός επικράτησε 3-0 των Ακριτών στη Λεωφόρο σε νοκ άουτ αγώνα. Τα γκολ πέτυχαν ο Δομάζος, ο Ελευθεράκης και ο Αντωνιάδης.
 
Οι μάχες του Κυπέλλου μεταξύ ΠΑΟ-Ξάνθης
1971-72 Παναθηναϊκός-Ξάνθη 3-0
 
1994-95 Ξάνθη-Παναθηναϊκός0-1
1994-95 Παναθηναϊκός-Ξάνθη 0-1 κ.α., 3-3 παράταση
 
2002-03 Παναθηναϊκός-Ξάνθη 1-0
2002-03 Ξάνθη-Παναθηναϊκός 0-0
 
2006-07 Παναθηναϊκός-Ξάνθη 0-0
2006-07 Ξάνθη-Παναθηναϊκός 0-1